Első szerepüket szinte születésüktől fogva, felváltva alakították a Bír-lak című sorozatban. Hatéves koruktól már folyamatosan láthattuk őket különböző TV-filmekben és gyakorlatilag évente jöttek ki újabb vígjátékkal, nevük fogalommá vált. A Dualstar nevű cégükön (mely televízióshow-kat készít és már a kezdetek óta óriási nyereséget termel) keresztül később az Olsen ikrek felkerülhettek a leggazdagabb fiatal nők listájára.

2004-ben az ikreket a New York-i bújócskában láthattuk, ez volt az utolsó közös filmjük, valamint Ashley utolsó szerepe is.

A Mattel 2000-től 2005-ig különböző Mary-Kate és Ashley divatbabás készletet állított elő különböző ruhákkal és kiegészítő csomagokkal. Az elmúlt években nevükkel fémjelzett bútor-, kozmetikai és divatkollekció is megjelent, ma már vérbeli üzletasszonyok. Az Olsen ikrek 2002 óta szerepelnek a Forbes “Celebrity 100” című listáján.