A Fearless (Taylor’s Version) eddig ki nem adott dalai között teljesen új kollaborációk is szerepelnek. Ilyen az album előfutáraként is megjelent You All Over Me Maren Morrisszal, valamint a That’s When és a We Were Happy, amelyekben Keith Urban is feltűnik. Taylor Swift és a világhírű country-énekes barátsága egészen 2008-ig nyúlik vissza: az énekesnő ekkor turnézott együtt Urbannel, nem sokkal a Fearless első verziójának megjelenése után.

“A Fearless egy varázslatos album, tele kíváncsisággal, és a fiatalság összes boldogságával és elkeseredettségével. Egy tinilány naplója, benne kalandokkal és új tapasztalatokkal, és persze a leckékkel, amiket akkor tanult, amikor rájött, hogy az élete mégsem egy filmbéli tündérmese. Nagyon izgatottan osztom meg veletek, hogy elkészült a Fearless új verziója, huszonhat dallal.

Rengeteget meséltem már arról, hogy miért készül remake az első hat albumomból, és csak remélem, hogy az új verziók segítségével megértitek majd, hol kezdődött minden. Úgy érzem, minden művésznek hatalmas szüksége van arra, hogy a sajátjának érezze a munkáját – ennek a legfőbb oka pedig az, hogy csak ő tudja igazán, hogy miért készült, és miért úgy készült az adott dal vagy lemez. Csak én tudom azt is, hogy melyek azok a dalok, amelyek majdnem felkerültek a Fearless-re. Dalok, amiket imádok, de valamiért mégsem mentek át a rostán (mert túl sok lett volna a szakítós dal, vagy a lassú szám, vagy egészen egyszerűen csak azért, mert ennyi dal nem fér rá egy CD-re).

Ezek az okok ma már teljesen értelmetlenek. Elhatároztam, hogy szeretném a Fearless teljes történetét megosztani veletek (…) Ezért szerepel az albumon 6 olyan dal is, amiket eddig még sosem adtam ki. 16 és 18 éves korom között írtam őket, és borzasztó volt a tudat, hogy akkoriban nem kerülhettek fel a lemezre” – vallotta be az énekesnő.